עיר רבת ימים היא אשקלון, אחת הערים העתיקות ביותר בארץ ישראל, ואולי הקדומה בערי החוף. ספר זה בוחן את תולדותיה ואת פניה השונות של העיר וסביבותיה בתקופה ההלניסטית והרומית, מתוך הסתמכות על מקורות עתיקים (פגניים, יהודיים ונוצריים), כתובות, מטבעות, פפירוסים וממצאים ארכאולוגיים. פרט להיסטוריה הפוליטית, מתייחס המחבר גם לדמותה התרבותית של העיר, לכלכלת העיר ובתחום החקלאי שמסביבה, לאלים ולפולחנים השונים שרווחו בה, וכן לדרכים העתיקות שחצו את תחומה וחיברוה לשאר חלקי הארץ. כמו כן עוסק בספר ביחסים האמביוולנטיים שהיו לתושבי אשקלון עם שכניהם היהודים, בהקהילה היהודית שישבה בה, ובכלל זה הטבח של כל יהודי אשקלון בזמן המרד הגדול.